梁小龍的父親在香港一個小戲班里當班主，常年漂泊在外。家中只有八歲的小龍和年邁的祖母相依為命，因為梁小龍是孩子中的大哥，所以父母便希望他能認真讀書，梁小龍卻重武輕文，在他七八歲的時候便離開家庭，開始自己闖蕩人生。在他15歲時，當時在香港邵氏電影公司當武術(shù)指導的叔叔梁小松便開始正式傳他武功，他不但隨叔叔學習了北派腿法，還跟其他武師習練詠春拳，并正式拜日本空手道黑帶高手山口為師學習空手道。在香港參加了三次有外國人參加的全港搏擊比賽，獲兩次冠軍、一次亞軍。他一次在九龍油麻地平安大廈自己武館的梯間，遭十多名持利器男子伏擊，最終將對方全部打倒，他手無寸鐵只受輕傷。
1972年，梁小龍在街上打架時被香港電影協(xié)會主席兼香港政客吳思遠看中，因此進入演藝圈。
1972年，，梁小龍與與黃元申、南宮勛一起主演主演了電影《生龍活虎》，由于過于暴力在72年拍完被禁映只能在海外映出，到75年才在香港上映。
1976年，梁小龍獲得佳藝電視明星獎，出演了一些金庸電視劇。1977年后復出影壇，由于與中國大陸交流原因被臺灣禁止作品上演，于是演藝事業(yè)一度中斷，只好在內(nèi)地投資做生意。
1981年，與黃元申、米雪、董驃、魏秋樺主演了電視劇《大俠霍元甲》，并在劇中飾演了陳真。1982年，在電視劇《陳真》中，再次飾演了陳真。
1991年，臺灣開放禁令，梁小龍主演了《五郎八卦棍》。
2003年，在周星馳邀請下出演《功夫》中反派“火云邪神”一角。2009年在《功夫廚神》中試演黃秉基。
2010年11月27日，電影《截拳道》在中國上映，梁小龍在《截拳道》中扮演了陳天星的父親陳長勝這一武館掌門角色。
2013年，梁小龍與李連杰、文章共同主演了電影《不二神探》，并與李連杰在影片中進行了生死打斗。
2014年，梁小龍主演了電影《劍河》，這是一部內(nèi)地版的《賽德克?巴萊》。